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Methionin
*** Shopping-Tipp: Methionin
{| class="prettytable float-right" style="width:40%;"
|- style="background-color:#ffdead;"
! colspan="2" | Strukturformel
|- style="background-color:#ffffff;"
| colspan="2" style="text-align:center;" | Bild:Methionin - Methionine.svg 180px
|- style="background-color:#ffdead;"
! colspan="2" | Allgemeines
|-
| Name || Methionin
|-
| Abkürzung || Met, M
|-
| Restname || Methionyl-
|-
| essentiell || ja
|-
| Andere Namen || 2-Amino-4- methylmercaptobuttersäure, α-Amino-γ- methylmercaptobuttersäure, Acimetion
|-
| Summenformel .html">Kohlenstoff C5Wasserstoff H11Stickstoff NSauerstoff O2Schwefel S
|-
| CAS-Nummer || L-Methionin: 63-68-3
unspezifiziert: 7005-18-7
|-
| Kurzbeschreibung || weißes Pulver
|- style="background-color:#ffdead;"
! colspan="2" | Eigenschaften
|-
| Molmasse || 149,21 g/mol
|-
| Aggregatzustand || fest
|-
| Dichte || 1,34 g/cm3
|-
| Schmelzpunkt .html">Grad Celsius °C
|-
| Siedepunkt || nicht zutreffend
|-
| Dampfdruck .html">Pascal (Einheit) Pa ({{unbekannter Wert}} °C)
|-
| Löslichkeit || mäßig in Wasser (48 g/L bei 20 °C)
|-
| Seitenkette || lipophil
|-
| isoelektrischer Punkt || 5,74
|-
| pK-Werte
bei 25 °C|| pKCOOH: 2,3
pKNH2: 9,2
|-
| Van-der-Waals-Bindung van-der-Waals-Volumen || 124
|-
| Hydrophobizitätsgrad || 1,9
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="2" | Sicherheitshinweise
|-
| colspan="2" style="text-align:center;" |{{Gefahrensymbole|-}}
|-
| R- und S-Sätze || R: {{R-Sätze|-}}
S: {{S-Sätze|-}}
|-
| Maximale Arbeitsplatz-Konzentration MAK || nicht festgelegt
|-
! {{SI-Chemikalien}}
|}
'''Methionin''' ist eine Aminosäure, die in zwei spiegelbildisomeren (chiralen) Formen auftritt. Während D-Methionin in der Natur kaum vorkommt, ist L-Methionin proteinogen.
Der Tagesbedarf des Menschen an dieser essentiellen Aminosäure liegt bei etwa 1 bis 2 Gramm.
Neben Cystein ist Methionin die einzige schwefelhaltige Aminosäure und durch die Thioetherfunktion weniger reaktiv als Cystein.
Methionin ist im Stoffwechsel ein Lieferant von Methylgruppen (-CH3) z.B. für die Biosynthese von Cholin, Kreatin, Adrenalin, Carnitin, Nukleinsäuren, Histidin, Taurin und Glutathion. Die stoffwechselaktive Form von Methionin ist S-Adenosylmethionin (Abkürzung: AdoMet bzw. früher: SAM).
Vorkommen
Methionin ist in vielen Lebensmitteln enthalten. Man findet es vor allem in Fisch (Lachs, Garnelen), Fleisch und Gemüse (Brokkoli, grüne Erbsen, Rosenkohl, Spinat), Ei, Vollkornbrot und Reis.
Biochemie
Methionin kann vom Menschen und vielen Tieren nicht synthetisiert werden, sondern muss mit der Nahrung aufgenommen werden.
Im Rahmen der Translation (Biologie) Translation wird aufgrund des einheitlichen Startcodons die Proteinbiosynthese immer mit Methionin gestartet, es ist also stets die erste Aminosäure einer sich in Produktion befindenden Polypeptidkette. Später wird das erste Methionin aber meist wieder abgetrennt, sodass auch Polypetide gänzlich ohne Methionin existieren.
Nicht für die Proteinbiosynthese benötigtes Methionin kann durch Verknüpfung mit Adenosintriphosphat ATP zu S-Adenosylmethionin umgesetzt werden, einem wichtigen Methylgruppen-Donor im Organismus. Nach Abgabe der Methylgruppe entsteht S-Adenosylhomocystein, das, nachdem der Adenosyl-Rest hydrolytisch abgespalten wurde, durch die Enzyme Cystathionin-Synthetase und Cysthationase mit Serin zu Homoserin und Cystein umgesetzt werden kann.
Zusätzlich besteht allerdings die Möglichkeit, Methionin aus Homocystein wieder zurück zu gewinnen. Hierbei wird zunächst die obige Reaktionsfolge umgekehrt durchlaufen und dann in einem Cobalamine Vitamin B12-abhängingen Schritt eine Methylgruppe (z.B. von Tetrahydrofolsäure oder Betain) auf das S-Adenosylhomocystein übertragen, was dadurch wieder zu S-Adenosylmethionin umgesetzt wird, aus dem Methionin wieder freigesetzt werden kann.
Chemische Synthese
Die industrielle Synthese geht von petrochemischen Rohstoffen aus, insbesondere Propen, Schwefel, Methan und Ammoniak. Nach gängigen Verfahren werden so die Zwischenprodukte HCN (Blausäure), Acrolein und Methylmercaptan dargestellt, deren sukzessive Verknüpfung die Aminosäure ergibt.
Medizinische Anwendung
Methionin wird bei Harnweginfektionen zur Vorbeugung gegen wiederkehrende Infektionen eingesetzt. Durch die Einnahme von Methionin verschiebt sich der pH-Wert des Urins in den sauren Bereich, was vor bakterieller Besiedlung schützen soll.
Durch die Ansäuerung des Harns wird auch die Bildung von Phosphatsteinen in der Niere verhindert.
Die Wirkung von Methionin bei Harnwegsinfekten wird von Ärzten und Urologen in letzter Zeit kritisch betrachtet, denn Bakterien und Pilze finden in saurem Milieu beste Lebens- und Vermehrungsbedingungen. Daher ist es fraglich, ob man den Urin ansäuern sollte.
Weblinks
- Abbildung und chemische Daten
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Kategorie:Aminosäure
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zh:蛋氨酸
*** Shopping-Tipp: Methionin
[Der Artikel zu Methionin stammt aus dem Nachschlagewerk Wikipedia, der freien Enzyklopädie. Dort findet sich neben einer Übersicht der Autoren die Möglichkeit, den Original-Text des Artikels Methionin zu editieren.
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